I eventyrets eventyrrejse 'The Princess Bride' bliver en ung dreng syg, og hans besøgende bedstefar læser en legendarisk sengetidshistorie, der straks kommer til live. Historien er et klassisk kærligheds- og eventyrfortælling, da den smukke Buttercup bliver bortført og holdt imod sin vilje for at gifte sig med den avise Prince Humperdinck. Hendes barndomsflirt Westley, nu kendt som the Dread Pirate Roberts, forsøger at redde hende. Undervejs møder han en dygtig sværdkæmper, en super stærk kæmpe og et par dårlige fyre for at redde Prinsesse Buttercup.