Seit unserer letzten Begegnung sind Buzz (gesprochen von Tim Allen) und Woody (Tom Hanks) gute Freunde geworden, und Andy (John Morris) hat ihnen weiterhin dieselbe Zuneigung geschenkt. Zusammen führen das Paar ihre treue Spielzeugfamilie – Schweinchen-Bank Hamm (John Ratzenberger), Mr. Potato Head (Don Rickles), Slinky Dog (Jim Varney), Rex mit den winzigen Gliedmaßen (Wallace Shawn), Bo Peep (Annie Potts), Sarge (R. Lee Ermey) und sein Green Army sowie Dutzende weiterer Figuren – über jedes Hindernis. Bis eine ausgerissene Arm Woody in der staubigen Ödnis von Andys oberem Regal strandet. Während seine Spielzeugkameraden versuchen, ihn zu überreden, merkt Woody, dass ein alter Freund, Wheezy der Quietsch-Pinguin (Joe Ranft), am Schicksal eines Flohmarkts begegnen wird. Eilig nach draußen, um seinen hoffnungslosen Kumpel zu retten, wird der pflichtbewusste Cowboy von einem gierigen Spielzeugsammler (Wayne Knight) entdeckt und gestohlen, der entschlossen ist, eine unbezahlbare Vierfiguren-Kollektion zu vervollständigen. Als er jedoch in der Wohnung des Mannes ankommt, beginnt er langsam, Jessie die Yodeling Cowgirl (Joan Cusack), Stinky Pete der Prospector (Kelsey Grammer) und Bullseye das treue Rosspferd – drei Cowboy-„Puppen“ – zu mögen, die Woody erzählen, er sei nach einer berühmten Marionette aus einer einst beliebten 50er-Jahre-TV-Serie modelliert worden; eine Serie, die eine limitierte Auflage immer seltener werdender Puppen produzierte, bevor sie abgesetzt wurde. Während Woody darum kämpft, zwischen Unsterblichkeit in einem Museum mit seiner neuen Familie und seiner schwindenden Loyalität zu Andy zu wählen, startet Buzz eine waghalsige Rettung, führt seine Spielzeuge zum Laden des Sammlers und trifft dabei auf deutlich mehr Ärger, als er erwartet hatte.