Analze This' - Paul Vitti, capo della mafia di New York, sta soffrendo di attacchi d’ansia. Imbarazzato da questo problema da non-Mafia, cerca aiuto da uno psichiatra, Ben Sobel. Sobel non è entusiasta di aiutarlo, ma è convinto. I problemi di Vitti rischiano di far saltare il matrimonio di Sobel a Miami, e peggio, c’è una conferenza della Mob in arrivo a cui Vitti potrebbe non essere in una forma psicologica abbastanza solida da partecipare. 'Analyze That' - Il capo della mafia Paul Vitti sta avvicinando la fine del suo mandato a Sing Sing, e gli agenti dell’FBI che lo sorvegliano sono perplessi. Giorno dopo giorno lo vedono camminare nella sua cella in una sorta di torpore seminocivo, con occasionali scatti di canzoni tratte da West Side Story. Vitti sta avendo una crisi nervosa a causa delle recenti minacce alla sua vita da parte di una famiglia rivale, oppure il suo comportamento bizzarro è solo una strategia astuta per farsi liberare dal carcere presto? L’FBI non è sicuro, e nemmeno il suo ex psicoterapeuta Ben Sobel, chiamato a consultare sul caso. L’ultima volta che Sobel ha curato Vitti, ha cercato di arrivare alla fonte dei suoi attacchi di ansia debilitanti, ma non ha fatto che grattare la superficie. Ci vorrà del tempo per esaminare i demoni ancora dentro la mente di Vitti e aiutarlo a tornare sulla retta via, tempo che Sobel non vuole concedere. La verità è che Sobel ha problemi suoi. Suo padre è appena morto, trascinandolo in una crisi identitaria sia nella vita privata sia in quella professionale. Inoltre, sa che sua moglie Laura sarà furiosa se permetterà al imprevedibile Vitti di tornare nella loro vita. Ma quando a Vitti è concessa una liberazione condizionale nelle cure e custodia di Sobel, diventando di nuovo suo paziente e—ancora peggio—suo ospite in casa, il riluttante psichiatra scopre di non avere scelta: per ritrovare la pace nella sua vita, dovrà aiutare il gangster tormentato a mettere in ordine la sua psiche, a trovare un impiego proficuo e a raddrizzarsi—cosa più facile a dirsi che a farsi!