Andie Anderson, la ragazza esperta di consigli per Composure Magazine, accetta di scrivere un resoconto in prima persona di tutte le cose che le donne fanno per allontanare gli uomini; deve trovare un ragazzo, farlo innamorare di lei, poi lasciarlo—tutto in 10 giorni. Ma non sa che il suo obiettivo, il bellone dell’agenzia pubblicitaria Benjamin Barry, ha appena fatto una scommessa ad alto rischio con il suo capo: far sì che qualsiasi ragazza si innamori di lui in 10 giorni. Così, mentre lei cerca di separarlo, lui fa tutto il possibile per tenerla!