Det har gått fem år siden Hiccup og Toothless skjønte drager og vikinger på øya Berk. Mens Astrid, Snotlout og resten av gjengen utfordrer hverandre i dragerace (øyas nye favoritt kontaktsport), reiser det uatskillelige paret sammen gjennom himmelen, kartlegger uutforskede territorier og utforsker nye verdener. Når en av deres eventyr fører til oppdagelsen av en hemmelig isgrotte som huser hundrevis av nye ville drager og den mystiske Dragon Rider, finner de to vennene seg midt i en kamp for å beskytte freden. Nå må Hiccup og Toothless slå seg sammen for å stå opp for det de tror på mens de erkjenner at det bare er sammen de har kraften til å endre fremtiden til både menn og drager.