Analze This' - Paul Vitti, jefe de la banda de Nueva York, sufre ataques de ansiedad. Avergonzado por este problema no mafioso, busca la ayuda de un psiquiatra, Ben Sobel. Sobel no está muy dispuesto a ayudarlo, pero acaba siendo persuadido. Los problemas de Vitti amenazan con posponer la boda de Sobel en Miami, y peor aún, hay una conferencia de la Mafia próxima a celebrarse de la que Vitti podría no estar en suficientemente buena forma psicológica para asistir. 'Analyze That' - El jefe de la mafia Paul Vitti está acercándose al final de su mandato en Sing Sing, y los agentes del FBI que lo vigilan quedan perplejos. Día tras día lo observan caminar por su celda en un estado semi-catatónico, ocasionalmente quebrándose en canciones de West Side Story. ¿Está Vitti sufriendo un colapso nervioso a causa de las amenazas recientes a su vida por parte de una familia rival, o su extraño comportamiento es simplemente una treta astuta para que lo liberen de la cárcel antes de tiempo? El FBI no está seguro, y tampoco su ex-psicoterapeuta Ben Sobel, quien es llamado para consultar el caso. La última vez que Sobel trató a Vitti, intentó hallar la fuente de sus debilitantes ataques de ansiedad, pero apenas arañó la superficie. Tomará tiempo examinar a los demonios que aún acechan en la mente de Vitti y ayudarle a enderezarse y volver por el buen camino, tiempo que Sobel no quiere conceder. La verdad es que Sobel tiene sus propios problemas. Su padre acaba de morir, precipitándolo en una crisis de identidad tanto en su vida personal como profesional. Además, sabe que su esposa Laura se enfurecería si permite que el impredecible Vitti vuelva a sus vidas. Pero cuando a Vitti se le concede una libertad condicional bajo el cuidado y custodia de Sobel, convirtiéndose nuevamente en su paciente y, peor aún, en su huésped en casa, el reacio psiquiatra descubre que no tiene otra opción; para recuperar la paz en su vida, tendrá que ayudar al gangster problemático a ordenar su psique, encontrar un empleo digno y ser un hombre honesto, lo que resulta más fácil decir que hacer.