Analze This' - Paul Vitti, New York gangbaas, lijdt aan angstaanvallen. Hevig beschaamd door dit niet-mafia-probleem zoekt hij hulp bij een psychiater, Ben Sobel. Sobel is er niet direct voor te vinden, maar wordt overtuigd. Vitti's problemen dreigen Sobels bruiloft in Miami uit te stellen, en erger nog, er komt een maffia-conferentie aan waar Vitti mogelijk niet in voldoende psychologische conditie toereikend aanwezig kan zijn. 'Analyze That' - Mobbaas Paul Vitti nadert het eind van zijn termijn in Sing Sing, en de FBI-agenten die hem in de gaten houden zitten met vraagtekens. Dag in dag uit zien ze hoe New Yorks meest beruchte gangland-figuur in zijn cel loopt in een halfgeïnduceerde stupor, af en toe onder het zingen uit West Side Story. Heeft Vitti een zenuwinzinking door recente bedreigingen op zijn leven door een rivaliserende familie, of is zijn vreemde gedrag slechts een sluwe truc om vervroegd uit de gevangenis te komen? De FBI weet het niet, en ook zijn voormalige psychotherapeut Ben Sobel niet, die wordt opgeroepen om advies te geven in de zaak. De laatste keer dat Sobel Vitti behandelde, probeerde hij de bron van zijn verlammende angstaanvallen te achterhalen, maar slechts krabde aan de oppervlakte. Het zal tijd kosten om de demonen die nog in Vitti’s geest loeren te onderzoeken en hem op het rechte pad te krijgen—tijd die Sobel niet wil geven. De waarheid is dat Sobel zijn eigen problemen heeft. Zijn vader is net overleden, wat hem in een identiteitscrisis stort in zowel zijn persoonlijke als professionele leven. Bovendien weet hij dat zijn vrouw Laura woedend zal zijn als hij de onvoorspelbare Vitti weer in hun leven toestaat. Maar wanneer Vitti een voorwaardelijke vrijlating in Sobels zorg en bewaking krijgt, en weer zijn patiënt wordt en—veel erger—zijn huisgenoot wordt, blijkt de terughoudende psychiater dat hij geen keus heeft; om rust terug te brengen in zijn leven zal hij de troubled gangster moeten helpen zijn psyche op orde te krijgen, bemiddelende werkgelegenheid vinden en recht door zee gaan—wat makkelijker gezegd dan gedaan blijkt te zijn!