«Analyze This» - Paul Vitti, New York-gangsterboss, lider av angstanfall. Flau over dette ikke-mafioviruset, søker han hjelp hos psykiateren Ben Sobel. Sobel er ikke keen på å hjelpe ham, men blir overtalt. Vittis problemer truer med å utsette Sobels bryllup i Miami, og enda verre, det kommer en mafia-konferanse som Vitti kanskje ikke er i sterk nok psykologisk form til å delta på. «Analyze That» - Mob-boss Paul Vitti nærmer seg slutten av sin periode i Sing Sing, og FBI-agentene som overvåker ham er forbauset. Dag etter dag følger de med mens New Yorks mest beryktede gjengmiljø-figur går rundt i cellen sin i en halvtatisk døsighet, av og til bryter han ut i sanger fra West Side Story. Har Vitti et nervøst sammenbrudd på grunn av nylige trusler mot livet hans fra en rivaliserende familie, eller er hans merkelige atferd bare en slu manøver for å få ham løslatt fra fengselet tidlig? FBI-en er usikker, og det er heller ikke hans tidligere psykoanalytiker Ben Sobel, som blir innkalt for å konsultere i saken. Sist gang Sobel behandlet Vitti, prøvde han å finne årsaken til hans ødeleggende angstanfall, men kom bare over grunnen. Det vil ta tid å undersøke dæmonene som fortsatt lurer i Vittis sinn og hjelpe ham tilbake på rett kjøl—tid Sobel ikke ønsker å gi. Sannheten er at Sobel har egne problemer. Faren hans har nettopp dødd, noe som fører ham inn i en identitetskrise i både privat- og yrkeslivet. Dessuten vet han at kona Laura vil blir rasende hvis han lar den uforutsigbare Vitti tilbake inn i livene deres. Men når Vitti får betinget løslatelse til Sobels omsorg og custody, blir han pasienten igjen og—enda verre—hans husgjest, oppdager den motvillige psykiateren at han ikke har noe valg; for å få freden tilbake i sitt liv må han hjelpe den troubled gangsteren å sortere psyken sin, finne en lønnsom jobb og komme på rette veien—noe som viser seg å være lettere sagt enn gjort!