Analze This' - Paul Vitti, przywódca nowojorskiej mafii, cierpi na ataki lęku. Zawstydzony tym nie-miafijnym problemem, szuka pomocy u psychiatrę, Bena Sobela. Sobel nie pali się do pomocy, ale daje się namówić. Problemy Vitti grożą opóźnieniem ślubu Sobela w Miami, a co gorsza, nadchodzi konferencja mafii, na której Vitti może nie być wystarczająco stabilny psychicznie, aby w niej uczestniczyć. 'Analyze That' - szef mafii Paul Vitti zbliża się do końca kadencji w Sing Sing, a agenci FBI monitorujący go są zdezorientowani. Dzień po dniu obserwują, jak najbardziej znana postać nowojowskiego podziemia spaceruje po swojej cela w pół-katatonicznym odrętwieniu, czasami wybuchając piosenkami z West Side Story. Czy Vitti ma załamanie nerwowe z powodu ostatnich groźby na jego życie ze strony rywalizującej rodziny, czy jego dziwne zachowanie to tylko sprytna sztuczka, by zostać uwolnionym z więzienia wcześniej? FBI nie wie, a także jego były psychoterapeuta Ben Sobel, który zostaje wezwany do konsultacji w sprawie. Ostatnim razem Sobel leczył Vitti, próbując dotrzeć do źródła jego dokuczliwych ataków lękowych, lecz ledwie drgnął powierzchnię. Potrzebny będzie czas, by zbadać demony wciąż czające się w umyśle Vitti i pomóc mu wrócić na prostą – czasu, którego Sobel nie chce dać. Prawda jest taka, że Sobel ma własne problemy. Jego ojciec właśnie zmarł, rzucając go w kryzys tożsamości zarówno w życiu osobistym, jak i zawodowym. Co więcej, wie, że jego żona Laura będzie wściekła, jeśli pozwoli nieprzewidywalnemu Vitti ponownie wejść do ich życia. Ale gdy Vitti dostaje warunkowe zwolnienie pod opieką Sobela i staje się jego pacjentem ponownie i – co gorsza – goszczącym, niechętny psychiatra odkrywa, że nie ma wyjścia; aby odzyskać spokój w swoim życiu, będzie musiał pomóc zaniepokojonemu gangsterowi uporządkować jego psychikę, znaleźć godne zatrudnienie i zejść na proste tory – co łatwiejsze powiedzieć niż zrobić!