Analze This' - Paul Vitti, chefe da máfia em Nova York, está sofrendo com ataques de ansiedade. Envergonhado por esse problema não-mafioso, ele busca ajuda de um psiquiatra, Ben Sobel. Sobel não está muito disposto a ajudar, mas é convencido. Os problemas de Vitti ameaçam adiar o casamento de Sobel em Miami e, pior, há uma conferência da Máfia se aproximando na qual Vitti pode não estar em boa forma psicológica para comparecer. 'Analyze That' - O chefe da Máfia Paul Vitti está perto do fim de seu mandato em Sing Sing, e os agentes do FBI que o monitoram estão perplexos. Dia após dia eles observam enquanto a figura mais notória do crime de Nova York caminha por sua cela em um estado de semi-catatonismo, ocasionalmente quebrando em canções de West Side Story. Vitti está tendo um colapso nervoso por causa das ameaças recentes à sua vida feitas por uma família rivais, ou seu comportamento estranho é apenas uma artimanha astuta para ser libertado da prisão antecipadamente? O FBI não tem certeza, e nem ele, seu ex-psicoterapeuta Ben Sobel, que é chamado para consultar o caso. Da última vez que Sobel tratou Vitti, ele tentou descobrir a origem de seus ataques de ansiedade debilitantes, mas mal arranhou a superfície. Levará tempo para examinar os demônios que ainda rondam a mente de Vitti e ajudar a colocá-lo no caminho reto — tempo que Sobel não quer conceder. A verdade é que Sobel tem seus próprios problemas. Seu pai acabou de morrer, lançando-o em uma crise de identidade tanto em sua vida pessoal quanto profissional. Além disso, ele sabe que sua esposa Laura ficará furiosa se permitir que o imprevisível Vitti volte para suas vidas. Mas quando Vitti recebe liberdade condicional para ficar aos cuidados de Sobel, tornando-se seu paciente novamente e — ainda pior — seu hóspede, o relutante psiquiatra descobre que não tem escolha; para trazer a paz de volta à sua vida, ele terá que ajudar o gangster problemático a resolver sua psique, encontrar um emprego estável e seguir em linha reta — o que é mais fácil falar do que fazer!