Het is vijf jaar geleden sinds Hiccup en Toothless erin geslaagd zijn om draken en Vikingen op het eiland Berk te verenigen. Terwijl Astrid, Snotlout en de rest van de groep elkaar uitdagen tot drakenraces (de nieuwe favoriete contactsport van het eiland), reizen het onlosmakelijke duo samen door de lucht, kaartografert onbekende territoria en verkent nieuwe werelden. Wanneer een van hun avonturen leidt tot de ontdekking van een geheim ijsgrot die huizen biedt aan honderden nieuwe wilde draken en de mysterieuze Dragon Rider, vinden de twee vrienden zichzelf in het midden van een strijd om de vrede te beschermen. Nu moeten Hiccup en Toothless verenigen om op te komen voor wat ze geloven, terwijl ze beseffen dat ze alleen samen de macht hebben om de toekomst van zowel mensen als draken te veranderen.