Andie Anderson, a garota das dicas da Composure Magazine, concorda em escrever um relato em primeira pessoa sobre todas as coisas que as mulheres fazem para afastar os homens; ela precisa encontrar um cara, fazê-lo se apaixonar por ela e, então, ser dispensada — tudo em 10 dias. Mas ela não faz ideia de que seu alvo, o galã da agência de publicidade, Benjamin Barry, acabou de fazer uma aposta de alto risco com o chefe: ele pode fazer qualquer garota se apaixonar por ele em 10 dias. Então, enquanto ela tenta perdê-lo, ele faz o que for necessário para mantê-la!